我只说说我的看法。
我认为最窝囊的应该是南宋第一位皇帝宋高宗赵构。他在民间有个绰号叫“逃跑皇帝”。和你说说他的历史，你就知道他有多窝囊了。
“靖康之变”（岳飞《满江红》有一句“靖康耻，犹未雪，臣子恨，何时灭”）金军一举攻破当时北宋国都汴梁，宋徽宗和宋钦宗被金军俘虏。宋朝灭亡，金灭北宋后建立傀儡政权，立张邦昌为大楚皇帝。张邦昌虽是小人却不是佞臣，金军撤退后，张邦昌马上把皇位还给赵氏，当时皇室幸免被俘虏的血脉只有赵构了。赵构即位后，建立南宋政权。金军得知赵氏复辟，立马大举南下再次攻打宋朝，赵构2话不说，立马开始逃亡，从汴梁逃到扬州，再从扬州逃到杭州，依附长江天险过了一段安逸日子。不久又开始逃亡，有一段时间在海上漂泊。当时他的父亲宋徽宗和哥哥宋钦宗还在金国当俘虏，他毫无进取之心，只想苟且偷安。以莫须有的罪名杀害主战派岳飞，重用主和派佞臣秦桧等等。这是我见过最窝囊的开国皇帝。

开国皇帝窝囊的真心不多，赵构是比较特殊的一个。
满意望采纳。

汉高祖刘邦白登之围算是比较窝囊的
后晋晋高祖石敬瑭 有名的儿皇帝 将燕云十六州割让给契丹（辽）
南宋开国的宋高宗赵构就不说了 也是个窝囊废

汉武帝的儿子，名头够响的吧，广陵王刘胥。这位刘同学也是好胚子，天生的身强体壮，勇力过人。

　　

　　 可是您再能耐，也不能喜欢这么变态的活动吧。刘同学不爱金银美女，就喜欢跟狗熊打架。据说他在自己的封地里有一个很大的熊苑，里谩颉蚩养着棕熊，灰熊，黑熊，马来熊，白熊...白熊？！谁知道呢。总之，刘同学成天啥也不干，就琢磨着怎么跟熊掐架，还为此请了老师。隔三差五的，进熊苑去揪出一只熊来一顿胖揍，英雄啊！

　　

　　 8过泥，英雄也有失手的时候，终于有一天，刘同学遇着厉害熊了，打着打着，被狗熊给挠死了... 你说堂堂汉武帝，多英明天纵啊，怎么有这么个宝贝儿子...

　　

　　 当然了，还有一个皇帝，他死的就有意思了，就是明朝四大疑案的＂红丸案＂，说的是明朝光宗朱常洛，年号泰昌，在位仅29天，就是春药吃多了，连驭数女，结果精流不止，最后死亡，真真正正的精尽人亡.对这几个皇帝来说，他算死的比较值得的一个了。

张邦昌。
金灭北宋后建立傀儡政权，立张邦昌为大楚皇帝。
做了32天皇帝，南宋康王赵构登记后，又被废了，没多久被弄死了。

康王赵构 南宋开国，也很窝囊。。。
被金人追的上山下海，一味求和。

汉献帝，长期受曹操的恐吓，汉献帝想摆脱曹操的控制就写衣带诏，寻求其它诸候的帮助，后机事不密，董贵妃、董承全家、马腾被杀！事后虽然曹操没有杀他，但是对他的看管监视就越来越紧张了！第二次密谋谋杀曹操又泄漏左秘密，伏后后一家与两们太子都被杀，自此以后皇帝更加唯唯诺诺了。曹操死了之后，曹丕对他还差过他父亲，不到一年就恐吓、威胁他叫他禅让（即让位），汉献帝不肯，华歆哪些大臣出面在皇宫对汉献帝毛手毛脚，侮辱、恐吓、威胁汉献帝！最后汉献帝答应了。汉献帝，汉献帝，最终真是献左个皇帝比人！禅让之后，发配陈留途中被杀！都是曹丕所为吧

光绪
一个伟大的帝王会克服天不时地不利。康熙能成功除掉鳌拜，为何光绪不能成功除掉慈禧太后。只能说光绪皇帝才能有限。所谓德才兼备中有德缺才，故死后号为德宗。这样一个皇帝只能说是悲情皇帝。像诗人皇帝李后主，明崇帧皇帝朱由检。窝囊是用不上的，我感觉这个词只能用在那些被俘的皇帝。最窝囊的莫过于靖康之变中被俘的宋徽宗、宋钦宗。最后受尽屈辱而死。

靖康之变中被俘的宋徽宗、宋钦宗。

依我看来，是晋惠帝司马衷。 历史上有这么一位皇帝，早早就被册立为太子，老爹也撇下一个挺不错的摊子，可他显然不是位会经营的老板，上台后不久就朝局动荡，叛乱连连，自己被人俘来掳去，皇帝的颜面丢得一干二净，而且自己的皇后还被废除了四回，最后还成了人家的皇后。 无论是作为一个男人还是皇帝，能混到这个份上，是件挺不容易的事。 但这还不是最让人纠结的，本来智商并不太低的他，居然被人当成“痴呆皇帝”指指点点了一千多年。 这个窝囊得无以复加的皇帝就是晋朝的第二届主人晋惠帝司马衷。 人们之所以认为司马衷是个呆子，大抵和以下两件事有关系：有一回，晋惠帝在园林里游玩，听到有蛤蟆叫，就问侍从：“这蛤蟆是为当官的还是为老百姓而叫啊？”还有一次，有人向他奏报现在好多地方出现饥荒，老百姓吃不饱饭，司马衷很吃惊：“为啥不吃肉粥呢？” 这两件事在人们心里留下深深的烙印，人们一致认为，司马衷这孩子思维方式和正常人不一样，脑子绝对有问题，其实，这显然有些小题大做了，满清最后一个皇帝溥仪离开皇宫时，知道怎么去开宫门？前些年，不是还传出过大学新生入学后不知道怎么剥鸡蛋的新闻吗？这些人，最大的问题是没有生活常识。 而司马衷当上皇帝后混得越来越差，主要还归因于他的第一任皇后贾南风是个很了不得的人物。 大千世界无奇不有，可要是说一个人黑貌丑身材矮小的女子能当上皇后，恐怕可以被人称为奇迹了，创造这一奇迹的是晋朝的开国皇帝司马炎，品尝这一奇迹苦果的是司马炎的儿子司马衷。 政治结合，同时又有些阴错阳差的意思，贾南风就这样成为了大晋王朝的女主人。自然条件差些也不是错，只要珍惜这来之不易的皇后宝座，也没人去指责什么，可人家贾皇后偏不，从太子妃一种走来，她的人生宗旨就是“生命不息，折腾不止”。 在贾南风面前，什么“母夜叉”、“河东狮吼”等等，统统是浮云。这是一个了不起的女人，她成功地聚焦了无盐、东施、柳月娥等传奇女子的所有缺点，可就是这位贾皇后，居然将大晋王朝的皇帝牢牢地控制在手中，完全彻底毫不留情地剥夺了一代帝王幸福生活的权利。 遇到这样一位皇后，是司马衷人生的大不幸。 后宫里还有个虎视眈眈的贾南风，家庭生活就注定如意不到哪儿去，那么，司马衷能不能在朝堂里找回些许尊严呢？ 不能！ 因为司马炎去世后，真正当家作主的是专横跋扈的顾命大臣杨骏。 杨骏专权，贾皇后有野心，这两位同时存在就不可避免会出现这样那样的摩擦。 摩擦久了，自然也就迸发出动乱的火花，先发难的是贾皇后，经过她的精心安排和串联鼓动，平时就树敌很多的杨骏很快被扫地出门，贾南风也得以独揽朝政大权。 在接下来的九年里，贾皇后得以尽情展示她性格中贪婪、嫉妒、蛮横的一面，她先是以皇后的身份向比她高一级的皇太后发起勇敢的冲击，并将后者置于死地，接着在朝堂上大肆安插亲信，铲除异己，最后一不做二不休，索性把与自己没有血缘关系的太子除去。 这下，该可以高枕无忧了吧？ 再也没有什么利好消息可以迎接贾皇后的了。 噩梦终于开始，贾南风、司马衷和大晋王朝共同的噩梦。 打出武装反抗贾南风黑暗统治第一面旗的是赵王司马伦，由于贾南风的人品太差，作风太坏，影响又极其恶劣，司马伦并没有花太大力气就为朝廷除去一大肿瘤。 权力面前，人人争先，司马伦大老远的跑过来显然也不是单纯的想替后辈出头，在将贾皇后的力量彻底消灭之后，司马伦不出意外地篡位了，过把皇帝瘾。 篡位嘛，也没什么大不了的，这在历史上本来就很平常。可这一幕演得实在太有戏剧性――司马衷被自己的叔祖父奉为太上皇！ 可以想象，这段日子司马衷过的该有多憋屈。 憋屈就憋屈吧，只要保住一条命，消消停停的过日子也行。 可是，在残酷的现实面前，司马衷那颗脆弱的心灵再次被击个粉碎。 司马伦当皇帝，有人反对，而且嗓门还很大，人数还挺多。没过多久齐王司马冏、成都王司马颖、河间王司马颙、常山王司马乂等人集结到一起，挑战司马伦的权威。 人多果然力量大，司马伦兵败被杀，司马衷的苦日子似乎也熬到了头，回到皇帝的宝座，也有了新皇后，一切是多么的欣欣向荣。 人多也有个致命后果――分赃不均，这个后果所造成的恶劣影响也在一点点的凸显，几位司马大人为了争权夺利展开了殊死的拼搏。 之后的事情大体是这样的：司马颖、司马颙、司马歆、司马虓和司马乂再度吹响集结号反抗司马冏，胜利，司马乂成了扛把子的；司马颙和司马颖对这一结果表示不服气，武力反对，胜出；接着，安北将军王浚击败了司马颖的军队，晋惠帝开始跟着司马颖踏上逃亡之旅；再接着，司马颙又把晋惠帝掳回长安，经过一番角逐，司马越笑到了最后，这场漫长曲折的八王之乱到此正式画上句号。 这期间，司马衷做皇帝的尊严荡然无存，简直成了各个谋反专家的玩偶与傀儡，在和司马颖逃亡期间，吃的是粗米大蒜，甚至连鞋子都丢了，还能再狼狈、窝囊些吗？ 可是，司马衷比现在男足的表现要好，人家还雄起过一回，为了与司马颖叛乱势力对抗，晋惠帝亲率大军讨伐，不幸的是，战败了，又当了回俘虏。 但不管结果怎么样，司马衷毕竟以自己的实际行动来证明自己是纯爷们儿。在这场荡阴之战中，晋惠帝的侍中嵇绍(他老爹就是鼎鼎大名的嵇康)以身躯为司马衷抵挡住满天箭雨，英雄的牺牲了，献出年轻而宝贵的生命，后来内侍要去洗龙袍上的血渍，晋惠帝说道：“这是嵇侍中的血，不要洗了。” 窝囊而不痴呆，这就是历史上真实的晋惠帝司马衷。

最窝囊的皇帝应该是三国蜀汉政权的刘禅，小名阿斗！ 因为只有他享有“扶不起的阿斗”这句专门形容人窝囊，没出息的成语的专属权。历史上被杀，被折磨而死的皇帝很多，但也只有他以堂堂一国之君，被老百姓用小名嘲笑了1600多年。

溥仪挺那个的，他当皇帝的时候清朝面临覆灭的危机，他老婆后来跟他离婚了，成为第一个敢跟皇帝离婚的女人，他本人也写了本书叫《我的前半生》，就是后来清朝灭亡他回忆曾经皇帝生活的书，哎呀！累死了，帅哥求纳！

不是。
李渊的形象，在贞观史书中是遭到了矮化的。这是可以确定的。李二陛下为了确认自己统治的合法性，在史书中将自己塑造为太原起义的发起者，策划者和主要执行者。但事实上，当时年方弱冠的李世民并没有这样大的影响力，其手下的地方豪杰也更多的是聚集在李渊的旗号之下。据温大雅《大唐创业起居注》，太原起义的发起者、策划者和领导者都应当是李渊，当然，李世民年少英拔，在其中起到了重要助力也是不可否认的。温大雅本人亲历了起义，在政变中又是李世民一方，其著作可信度相当高。无论从记载还是情理，李渊的真正形象，应该是老谋深算和富有魅力的。本人也相当具有策略和武力。暂时称臣于突厥也不能简单用“窝囊”来描述，这是符合唐朝发展利益的决策。
（何况他儿子把脸找回来了……）
至于为什么最后搞成这样，李渊绝不平庸（虽然有些失误），李建成也很优秀（虽然也有些失误），主要还是李二陛下太bug了，各种意义上。玄武门之变的成功也有偶然因素。
要比较的话，得国最容易的还是杨坚。东晋开国皇帝还要靠王氏家族来撑场子。南宋赵构陛下仓皇逃难，偏安南方。真要说什么窝囊，只怕还轮不到李渊。
在强调一遍，主要还是李二太bug了……
利益相关：李二粉

开国皇帝一般给人的印象是英明神武、雄才大略的创业之主，如一统六国统一华夏的秦始皇、从沛县一个流氓创立大汉帝国的汉高祖刘邦、驱逐鞑虏恢复中华的明太祖
而我们一提到唐朝，想到的是第一个是唐太宗李世民，而不是唐朝的开国皇帝李渊，李渊的光芒完全被儿子遮住了。自晋阳起兵攻占关中后，李渊便没怎么打战，江山基本是李世民打下来的。晚年发生玄武门之变，两个儿子及十个孙子惨死（李二手段真狠），还被李二的打手尉迟恭逼宫，这哪是开国皇帝干的事情啊，简直太耻辱了啊。
转自虎扑网友　

我觉得是，别的皇子争皇位至少也得等老皇帝死才敢抬到明面上来，这老哥们倒好，自己还比较健朗，结果……唉。他要是不窝囊，天下就没窝囊的人了。顺便说一下，窝囊不代表无能，有一种窝囊叫做无奈，憋屈。😂😂

可以这么说～

中国历史上死的最窝囊的皇帝是晋孝武帝。被自己的妃子活活捂死。

司马曜（362年—396年），字昌明，中国东晋第九任皇帝（372年—396年在位）。他是晋简文帝司马昱第六子，母为李陵容。
司马曜四岁时被封为会稽王，372年晋简文帝驾崩前夕被立为皇太子并继承皇位，时年十一岁。最初由大司马桓温辅政，373年桓温死，又由从嫂崇德太后褚蒜子临朝听政。376年太后归政，实权由谢安为代表的陈郡谢氏掌握。383年在谢安等的辅佐下，击败前秦大军，赢得淝水之战的胜利，保全了东晋王朝的国运。
司马曜利用士族门阀人才断层的空档期，致力于冲破门阀政治的格局，恢复司马氏皇权，遂以其弟司马道子代替谢安执政，并成为东晋开国江左以来最有权力的君主。但他耽于享乐，沉湎酒色，又与司马道子争权，形成“主相相持”的局面，造成朝政日趋昏暗。后因司马曜与宠姬张贵人酒后戏言，导致张贵人一怒之下杀了他，享年三十五岁。死后庙号烈宗，谥号孝武皇帝，葬于隆平陵。

　　中国历史上死得最窝囊的非东晋孝武帝(司马曜）莫属，身为皇帝，他被自己的妃子用被子捂死了，堪称窝囊至极，详解如下：
　　一、过程如下：
　　司马曜虽然是个尽心国事、重用贤臣的君主，但也是嗜酒如命的主儿。史书上说他常为彻夜之饮，在华林园（今南京市鸡鸣山南古台城内）甚至对着划空而过的太白金星，举酒祝之曰：“长星，劝汝一杯酒，自古何有万岁天子邪！”。太元二十一年（396年）9月，司马曜在宫内清暑殿中与宠爱的张贵人一起饮酒，灌多了黄汤的司马曜，已有七分醉意，还要张贵人陪他对饮。张贵人已经酒足，极力辞谢。司马曜面露愠色，半真半假地发起了酒疯：“你当年是因为美貌才被封贵人，如今你年近30，美色大不如前，又没生孩子，白占着一个贵人的名位，明天我就废了你，另选新人。”说到这里，又大口呕吐，喷得张贵人满头满身都是。在这之前是他的王皇后，酗酒之后吐他一身，如今他吐张贵人一身，也算是泄愤吧。然后，司马曜烂醉如泥，沉沉睡去。其实司马曜只是酒喝高了一些，本能地说了一句玩笑话，没想到竟遭杀身之祸。 司马曜的一通酒话对张贵人来说，却无异于晴天霹雳。张贵人自从得宠以来，恃宠生骄，从来没有受过如此训斥、羞辱；她又嫉妒成性，俗语说的“酒后吐真言”，何况司马曜好色，她对皇帝的这席话自然是宁可信其有，不会信其无的。想到自己多年来小心翼翼的服侍，却将要换来打入冷宫甚至被赐死的下场，顿时起了杀心。于是她召来心腹宫女，乘司马曜熟睡之际，搬了几床大被子，三下五除二，把还在睡梦中的司马皇帝给活活捂死了。
　　二、相关史料：
　　史料上并没有说司马曜是被贵人命宫女用被子捂死的。《晋书·卷十一》载“为张贵人所弑。”《晋书·卷九》载“时张贵人有宠，年几散失，帝戏之曰：‘汝以年当废矣。’贵人潜怒，向夕，帝醉，遂暴崩。”司马曜死后，谥孝武帝。庙号烈宗。与孝武定王皇后共葬于隆平陵(今南京钟山之梅花山)。
　　三、结论：
　　可怜无辜的司马皇帝，只因酒后开了个小小的玩笑，丢掉了几辈子才修来的一条皇帝性命，成为千古奇谈。

解析：
(1)
同治皇帝，即爱新觉罗·载淳，清朝第十位皇帝，清定都北京后第八位皇帝，年号“同治”。
(2)
他多次出入娱乐场所，最后得梅毒又不敢公开治疗，于是年纪轻轻死掉了。