在罗马共和国晚期，其治下的伊比利亚半岛被分为远西班牙和近西班牙；而在罗马帝国时期，伊比利亚半岛则被划分为东北部的塔拉哥纳西班牙行省(Hispania Tarraconensis)、南部的贝提卡西班牙行省(Hispania Baetica，大致相当于今日的安达卢西亚)和西南部的路西塔尼亚(相当于今日的葡萄牙)。凯尔特人和伊比利亚人都被不同程度的罗马化了，当地的首领也被吸收进了罗马的贵族阶层。罗马人发展了原有的城市，如塔拉戈纳，同时又兴建了一批城市，如萨拉戈萨、梅里达、巴伦西亚、莱昂和巴达霍斯(Badajoz)等。在罗马统治下，半岛的经济得到了快速发展。伊比利亚半岛为罗马提供了粮食、橄榄油、葡萄酒和金属。图拉真、哈德良和狄奥多西一世3位罗马皇帝、哲学家塞内卡、诗人马蒂阿尔(Martial)、昆提良( Quintilian )和卢肯(Lucan)都出生于西班牙。西班牙主教从306年开始在埃尔韦拉(古西班牙城市，即今日的格拉纳达)驻节。
公元5世纪，随着罗马帝国的衰亡，第一批日耳曼部落入侵伊比利亚半岛。西哥特人、苏维汇人、汪达尔人和阿兰人跨过比利牛斯山脉相继进入西班牙。其中，已被罗马化的西哥特人在公元415年进入西班牙，其后改宗信罗马天主教。在征服了西北部处于混乱中的苏维汇人和东南部的拜占庭领土后，西哥特王国最终控制了伊比利亚半岛的大部。
在欧洲黑暗时代，西罗马帝国的崩溃并未使西班牙的古典社会乃至政府机构、基础设施和经济如同不列颠行省、高卢和下日耳曼尼亚行省等地区那般遭受破坏。西班牙现今的语言、宗教信仰以及法律基础都来自于这个时期。罗马人数个世纪的定居和统治对西班牙文化产生了深刻而持久的影响。

从公元前五世纪迦太基人统治时期开始，休达的地理位置就让他成为了商路上的重镇以及军事要地。但在公元42年罗马帝国占领休达之后，这座贫穷的城市就只有了军事上的作用。约400年后，汪达尔人赶走了罗马人，之后西班牙的西哥特人和拜占庭帝国又相继占领这块地方。
710年，一支穆斯林的军队逼近休达，但在休达的西哥特王国统治者朱利安的劝说下，这支军队转而进攻西班牙----据阿拉伯的史书记载，朱利安仇恨西班牙的原因是西班牙的西哥特国王罗德里克虐待他的女儿。因此，休达成为了这支塔里克·伊本·齐亚德将军率领的柏柏尔军队进攻伊比利亚半岛的根据地。
朱利安死后，阿拉伯人开始统治这座城市，这招致了城市周围柏柏尔部落的仇视。740年，在马萨拉·阿尔·哈希尔的领导下，一场以“圣战”为名义而进行的叛乱摧毁了休达。直到公元9世纪，柏柏尔人的马哈克萨部落在首领马哈克斯的领导下重建了休达，并建立了短暂的巴努·伊萨姆王朝。之后在他的孙子的领导下，伊萨姆王朝曾短暂地向马格里布的阿拉伯伊德里斯王朝效忠。最终在公元931年，伊萨姆王朝的国王让位于科尔多瓦的倭马亚王朝哈里发阿尔·拉蒙三世，伊萨姆王朝终结。1031年，倭马亚王朝的哈里发逐渐失去统治权，王朝逐渐陷入混乱，最终在1084年被柏柏尔人建立的穆拉比德王朝取代。之后休达再次成为侵略西班牙的基地，1147年，取代穆拉比德王朝的阿尔摩哈德王朝终于占领了西班牙。阿尔摩哈德王朝的统治持续到1242年被哈福西斯王朝取代，在1232年曾经历了伊本·胡德的叛乱。哈福西斯王朝很快就衰弱了，1249年他们被驱逐出休达。此后休达在政治上一直处于不稳定的状态。
1309年至1415年间，统治休达的是菲兹王朝。1415年，葡萄牙国王约翰一世占领了休达，以消除伊斯兰教在伊比利亚半岛的影响，同时传播基督教。
1668年1月1日，西班牙国王卡洛斯二世和葡萄牙国王阿方索六世在里斯本签订了《里斯本条约》，葡萄牙把休达割让给西班牙。
在文化上，现代的休达可以看作安达卢西亚的一部分，它距离安达卢西亚的加迪斯省海岸只有12英里。同时休达是一座国际性的城市，这里居住着大量的柏柏尔穆斯林、犹太人以及印度教徒。