按家谱溯源，李自成应该是西夏国王党项族李元昊的后裔支脉，后来迁居陕西省米脂县。李自成的父亲粗通文墨，中年以后家境刚刚宽裕，就娶了个小老婆，生了李自成。没几年，李自成的母亲染病身亡，随着父亲年老体衰，家境又败落下来。所以，李自成放过羊，当过铁匠，卖过馒头等，后来到银川驿站做了喂马的驿卒。总之，成年的路上李自成吃了不少苦。不过这些苦，与后来的际遇坎坷相比，实在不算什么。

一次犯错被下岗

李自成在银川驿站，虽然是喂马的，但也属于国家机构的正式员工，是吃皇粮的。明末的驿站功能已经异化，基本成为了接待各路官员及眷属过路旅游的接待站和招待所，所以成为了滋生腐败的机构。崇祯皇帝上台后立即着手精简驿站，李自成因为在驿站工作中有过传递公文丢失的过错，所以被优先精简。这样，一个体面悠闲的吃皇粮的饭碗就被打破了，李自成成为了“下岗职工”。

不过即使被下岗，李自成终其一生也都认为崇祯皇帝精简驿站这事是做得对的。因为李自成亲眼目睹了驿站的腐败，认为早就该精简了!

一次官司被拷打

李自成家境不富裕曾经举过债，向乡里的一位举人家借了高利贷，当时是有指望的，因为有驿站的正式工作和薪酬作保障。可是突然间就下岗了，举人家知道了立马催债并且串通好官府对李自成进行拷打，如果还不上债就将其下大狱狠狠整治。结果是李自成被亲戚们给保释出来了，过了一段时间后，李自成就约着侄子去把举人给“做”了。

两次失败的婚姻，两次被戴绿帽子

李自成的第一段婚姻，是在驿站工作期间娶的一位女子。这位女子是被大户人家连续2次休过的小妾，虽然很有姿色很漂亮，但是品性上不够安分。李自成家境一般，又想娶个漂亮媳妇，所以就不顾众人劝阻和她成了婚。屋漏偏逢连夜雨，不富裕的李自成偏偏又被下岗了，本就不安分的妻子更是嫌贫爱富，以致于和一个浪荡公子勾搭成奸。结果被李自成撞见，当场砍死了妻子。之后就是与举人家的官司，又砍死了举人，2条人命了，李自成只得逃到甘肃边防的兵营里去混。再后来，兵营里的士兵被朝廷征调期间杀死了克扣军饷的长官，李自成又随同众人加入了反抗朝廷的起义军。

在起义军里，李自成因为阅历丰富，有勇有谋，很快成为小头目、中层干部，后来又有了第二次婚姻。这第二次婚姻娶的妻子，应该说既聪明又能干，也深得李自成信任，被委任掌管农民军的军用物资。也许是李自成无暇风月，可惜这第二位聪明又能干的妻子，又与起义军里的一位将领有了暧昧，因担心李自成发觉以后没有好果子吃，两人竟然裹挟着李自成起义军的粮草辎重投降了明朝官军。据记载，这对狗男女后来在官军里混得也不错，甚至在崇祯死后的南明政权里成为了重臣，此是后话。
两次结结实实被戴了绿帽子，李自成在情场上简直就是个倒霉蛋。