什么是手性分子,它们在现代化学中有什么用途或风险

发布时间: 2022-12-27 11:59:44 来源: 励志妙语 栏目: 经典文章 点击: 92

什么是手性,以及手性是如何定义的。什么是手性以及手性是如何定义的。手征性(chirality)也称手性,是物理学中的一个概念。以...

什么是手性分子,它们在现代化学中有什么用途或风险

什么是手性,以及手性是如何定义的。

什么是手性以及手性是如何定义的。

手征性(chirality)也称手性,是物理学中的一个概念。以螺旋为例,定义其手性时,可使右手大拇指指向螺旋的轴向,其余四指握拳并据此比较螺旋的旋转的前进方向。如果螺旋是顺着四指(由指根向指尖)趋向大拇指指尖的方向,则该螺旋称为右手性的;反之,则称为左手性的。

该方法可以更明白地表达成:顺螺旋的轴向观察,如果看到的螺旋是逆时针接近观察位置的,则为右手性的;反之为左手性的。

扩展资料:

在量子场论里,手征对称性(chiral symmetry)是物理系统的拉格朗日量可能具有的一种对称性。具有手征对称性的物理系统,其狄拉克场的左手部分与右手部分可以独立变换。

这样,拉格日量的各个项目可以被分为矢量部分和轴矢量部分。矢量部分对于左手部分与右手部分同等处理;轴矢量部分对于左手部分与右手部分不同等处理。

手征性的概念不仅出现在量子场论,在超弦理论里也有所用途,例如:IIA型弦中狄拉克场的右手模不具手征对称性,导致理论不能满足现实模型的基本条件。

参考资料来源:百度百科-手征性



手性:指的是一个物体不能与其镜像相重合,例如A和B是两个一样的物体,A是B的镜像,但是因为其内部的一些特性不一样,A和B却是不能重合的,这种属性就叫手性。

手性的定义:如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。

对手性的研究,在造就工业奇迹的同时,也启发了我们对地球生命,甚至宇宙起源的重新认识。我们知道,在自然界的各个方面,尤其是物理和化学中,都广泛地存在着许多对称的概念:带负电的电子与带正电的反电子,磁场的南极和北极,以及化学中的分解和化合反应。

扩展资料

光学活性一词用来解释手性物质与偏振光的相互作用,一个手性分子的溶液能使偏振光振动平面旋转。这一现象由让·巴蒂斯特·毕奥于1815年发现,并在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848年推测出手性现象是源于分子。

1961年反应停(沙利度胺)因为强烈致畸作用而被全面召回,进一步研究显示,反应停的R构型分子具有疗效,而S构型分子具有强烈致畸作用。反应停事件让药物的手性受到制药界的广泛重视。2001年威廉·斯坦迪什·诺尔斯、野依良治、巴里·夏普莱斯因在手性催化方面的贡献共享诺贝尔化学奖。

参考资料:百度百科-手性

手性一词指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。

手性一词在化学医药领域运用更加普遍,一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。

手性现象在自然界中也广泛存在。手性是自然界的基本属性。

扩展资料:

光学活性一词用来解释手性物质与偏振光的相互作用,一个手性分子的溶液能使偏振光振动平面旋转。这一现象由让·巴蒂斯特·毕奥于1815年发现,并在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848年推测出手性现象是源于分子。

1961年反应停(沙利度胺)因为强烈致畸作用而被全面召回,进一步研究显示,反应停的R构型分子具有疗效,而S构型分子具有强烈致畸作用。反应停事件让药物的手性受到制药界的广泛重视。2001年威廉·斯坦迪什·诺尔斯、野依良治、巴里·夏普莱斯因在手性催化方面的贡献共享诺贝尔化学奖。

对手性的研究,在造就工业奇迹的同时,也启发了我们对地球生命,甚至宇宙起源的重新认识。我们知道,在自然界的各个方面,尤其是物理和化学中,都广泛地存在着许多对称的概念:带负电的电子与带正电的反电子,磁场的南极和北极,以及化学中的分解和化合反应。就连遥远的河外星系也存在着正旋和逆旋的旋涡结构。

参考资料来源:百度百科-手性

手性的定义
手性(chirality,=handedness)一词源于希腊词“手”χειρ (cheir),指左手与右手的差异特征。手性及手性物质只有两类:左手性和右手性。有时为了对比,另外加上一种无手性(no chirality)作参照,可称它为“中性手性”。左手性用learus或者L表示,右手性用dexter或者D表示,中性手性用M表示。

手性可用对称性来说明。植物中常见到旋转对称性(有时叫辐射对称性,不准确),指的是存在旋转对称轴,如东北石竹、矮牵牛、黄瓜的花一般都具有五次旋转对称性,花每旋转2π/5=360°/5=72°,自身就重合一次。又如鸢尾科植物常具有3次旋转对称性。此外,还有平移对称性、伸缩对称性等等,但手性所体现的对称性与这些都不同。左手(性)与右手(性)单*平移和旋转不可能使两者全完重合,必须使镜像操作才能重合,所以手性对称性也叫镜像反射对称性。简单说,镜子中的东西在手性上与原物正好相反。正因为这一点,镜子用于展现实物并不算完美。我不知道别人是否有这样的经验,我一开始按照镜中图像操作工具常常把左右搞反,适应一会才成。

在化学中,组成相同但空间结构上互成镜像(对映体)的分子叫手性分子。

手性分子的性质有时差不多,有时差别极大,对人而言甚至一种有利一种有害。化学式为C17H20O的努特卡酮两种对映体的柚香竟然相差750倍之多(据宋心琦的文章,见《国外科技动态》2001年11期),当然这不是全由那种物质的结构决定的,因为对人的嗅觉起作用的受体也是由手性分子构成的,手性匹配才能产生可感受到的嗅觉。一些昆虫激素也有手性选择性,某种手性的只能吸引雄性,其对应体则只能吸引雌性。在药品当中,药品名称相同但手性构型不同时,药性也不同。如四米唑的左旋体是驱蠕虫药,而右旋体是抗抑郁药;甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素,而右旋体是降血脂药等等(据苑可、戴立信,《科技术语研究》2002年2期)。颇有争议的“反应停”(thalidomide)作为人工合成药,是两种对映体的混合物。有人指出其中一种对应体有治疗作用,而另一种可能有害。于是后来的制药工业和患者对药物的分子手性都很敏感。

手性所能描述的事物极其多样,大至星系旋臂、行星自转、大气气旋,小到矿物晶体、有机分子、安培电流、弱相互作用的宇称不守恒等等。在植物学中,手性也是一个重要形态特征,左右对称的形态(如枫叶、兜兰,但不是绝对对称,绝对的对称只能在数学中找到)及攀缓和缠绕植物的茎蔓旋向,都涉及到手性。对于螺旋,两种手性的命名是相对的,原则上可以任意定义其中一种,则另一种正好与它相反。事实上,历史上人们的确给出了不同的定义。20世纪60年代《知识就是力量》杂志译出的苏联的文章,对左右手性的称呼与现在流行的叫法正好相反。定义无所谓正确与错误,关键要说清楚。
关于螺旋的手性,我们的定义是:伸出一只手,让大姆指指向螺旋的轴向(不必计较哪是生长方向),另外4个指头握拳,于是由手掌到4个指尖有一“前进”方向,如果螺旋前进方向(不要求是生长方向,但要求与大姆指方向一致)正好与伸出的左手相符,则此螺旋为左手性的,如果与右手相符则为右手性的。说起来很费劲,但看一下图形,立即就明白了。这与电磁学中的安培定则(Ampére rule)差不多,安培定则说明了两种情况:1)载流直导线的电流方向与感生磁场方向。让右手大姆指指向电流方向,四指的前进方向则为磁场方向。2)载流螺线管里的电流方向与螺线管的感生磁场方向。让右手四指由手掌向手指指向电流方向,则大姆指指向感生磁场的北极。电磁学右手定则(这时一般称Fleming rule)还用于表示电场、磁场与运动方向三者的一般在系,在闭合运动导线切割磁力线产生感生电流的例子中,伸出右手,让右手手掌面对磁北极,大姆指指向导线运动方向,则四指指向感生电流的方向。这都是中学物理的内容,在此复习一下。

植物手性也可以采用如下定义:在生长或者运动的一端,从垂直轴向观看,若螺旋是顺时针的,则为左手性;若螺旋是反时针的,则为右手性。这两个定义等价,但第二个定义远没有第一个定义方便实用,而且容易自己弄混。左手性的螺旋叫左螺旋;右手性的螺旋叫右螺旋。在气象学中,定义也是一样的。在北半球,低压区能够形成左手性的气旋,高压区能形成右手性的气旋。南半球正好相反。

对于我后脑袋上的“旋”,相对于我自己的身体,它是向左手方向旋转的。从我的头顶上观看,头发是反时针旋转的。这人“旋”符合右手定则,应当算右手性!

库克(T.A.Cook)在《生命的曲线》中所用的手性定义与我们的定义等价,但陈述得极其繁琐,实在不敢恭维。《生命的曲线》整本书差不多都在讨论旋转与手性,用的都是这样的约定。

但是正如库克所说的,“不过,在这里我要对植物学家专用的某种术语提出强烈的异议。他们把绳索的左旋螺线称为‘右旋’的说法,是因为这种绳索是惯用右手的人编织而成的。那么把金银花称为‘左旋’,理由是什么呢?”的确,我也觉得一些植物书上暗示的定义十分别扭。我们同意库克的用法,在这种用法中金银花是左旋的,即具有左手性。

那么植物界是如何定义手性的呢?陈荣道编著的《怎样画植物》(中国林业出版社第二版,2002年)中说:“由左向右旋转缠绕的叫做左旋缠绕茎,如牵牛花、紫藤、旋花。从右向左缠绕的叫右旋缠绕茎,如啤酒花、五味子等。”(第144页)这个定义本身是不清楚的,什么叫“由左向右”和“由右向左”?这就像某大师千里之外预测火箭发射前向左偏15cm一样,毫无意义,因为它可免于被证伪,在一个方向看偏左,在另外一个方向看就可以偏右。植物也一样,必须指定了生长方向,左与右的概念才明确,否则左就是右,右就是左。但所举的例子是近似清楚的,因啤酒花和五味子的手性一样,按我们的定义是左手性,按他说的是右手性。根据所举的例子,我们可以猜到他们的定义与数理科学的定义正好是相反的,也与我们的定义相反。我们习惯上称牵牛花等为右旋的,啤酒花等为左旋的,详见下文。之所以说“近似”清楚,是因为紫藤的手性较复杂,由下文可知,紫藤属的植物既有左手性的,也有右手性的。

数理学界对手性的用法可从欧阳钟灿和刘寄星写的《从肥皂泡到液晶生物膜》(湖南教育出版社“科学家谈物理”丛书之一,1994年)得到印证。该书写道:“地球上所发现的生物氨基酸分子多见于左旋,一切天然的蛋白质都由左旋型氨基酸组成。而由这些左旋分子组成的蛋白质和遗传物质DNA却多数都有右手螺旋结构。一些生物,如螺旋形细菌、蔓生植物向上盘绕以及海螺等均以右旋占绝大多数。”(第127-128页)该书还用图形明确示意了所说的左旋与右旋的含义。可以明确地说,这与我们的理解完全一致。

在化学中,手性分子的识别是通过其光学特征进行的。不同手性的分子具有不同的光学活性。能使平面偏振光按顺时针方向旋转的对映体称右旋体,记作(+)或者D,反之称作左旋体,记作(-)或者L。当等量的对映体分子混合在一起时,不再引起平面偏振光的旋转,液体无旋光性,称外消旋体,记作(±)或者DL。
1953年沃森和克里克提出著名的DNA双螺旋结构模型,他们构造出一个右手性的双螺旋结构。当碱基排列呈现这种结构时分子能量处于最低状态。沃森后来撰写的《双螺旋:发现DNA结构的故事》(科学出版社1984年出版过中译本)中,有多张DNA结构图,全部是右手性的。这种双螺旋展示的是DNA分子的二级结构。那么在DNA的二级结构中是否只有右手性呢?回答是否定的。虽然多数DNA分子是右手性的,如A-DNA、B-DNA(活性最高的构象)和C-DNA都是右手性的,但1979年Rich提出一种局部上具有左手性的Z-DNA结构。现在证明,这种左手性的Z-DNA结构只是右手性双螺旋结构模型的一种补充。21世纪是信息时代或者生命信息的时代,仅北京就有多处立起了DNA双螺旋的建筑雕塑,其中北京大学后湖北大生命科学院的一个研究所门前立有一个巨大的双螺旋模型。人们容易把它想象为DNA模型,其实是不对的,因为雕塑是左旋的,整体具有左手性。就算Z-DNA可以有左手性,也只能是局部的。因此,雕塑造形整体为一左手性的双螺旋是不恰当的,至少用它暗示DNA的一般结构是错误的。
从天文学到地球科学,从化学到生物学,几乎处处都有手性显身影。2001年诺贝尔化学奖就授予分子手性催化的主要贡献者。1968年诺尔斯(W.S.Knowles)用过渡金属元素制造出含手性配体的络合物,以它为催化剂,生产出有手性的产物。后来日本名古屋大学的野依良治开发出更有效的催化剂。1980美国的夏普莱斯(B.Sharpless)发现了氧化反应的手性催化剂,极大推动了手性药物的化学合成。到2000年,全球的手性药物销售额已达1230亿美元,占药物总销售额的三分之一。1998年全球畅销的500种药物中,单一对映体销售的手性药物占一半以上。

2002年6月13日英国《自然》发表加拿大科学家杰森(L.Jesson)和巴雷特(S.Barrett)研究某植物花柱手性的论文,指出两个等位基因中的一个控制花柱的左右,其中向右是显性的。有人评价这一工作具有重要意义。
手性?
如人体的左右手一样,在空间上不能完全叠合,却能互为镜像的奇特属性,我们称之为“手”性。

手性分子?
化学中,组成相同但空间结构上互成镜像(对映体)的分子称为手性分子。

手性药物?
指只含有单一对映体的药物为手性药物。

你知道手性及手性药物吗 ?

手性是旋光异构现象

同分异构现象普遍存在于有机化合物中,其中立体异构是同分异构的重要类型之一,即:化合物分子式相同,各原子相互连接的次序也相同,但空间排列不同。旋光异构就是立体异构的一种现象。所谓旋光物质就是能使偏振光(通过尼科尔棱镜的光)振动平面旋转的物质。其中使偏振光振动平面向左旋转的物质叫左旋体,而使偏振光振动平面向右以等角度旋转的物质叫右旋体。左旋体和右旋体为一对对映体,二者互为镜象,好象人的左右手一样,非常相似,但不能重合,通常也称为手性物质。左旋体和右旋体的空间结构用(S)、(R)表示,即与手性原子相连的取代基是按照原子序数减少的顺序排列的,若是以顺时针方向定位的为(R)型,而是以反时针方向定位的则为(S)型,

( S ) ( R )

将左旋体和右旋体混合时,旋光性相互抵消,即外消旋体,其和相应的左旋体或右旋体除旋光性不同外,其它物理性质(如熔点、沸点、溶解度等)也有差异。根据实际需要,外消旋体有时有必要拆分为两个有旋光性的异构体。

光学活性药物的药理作用有特异性

有机化合物的结构特异性是生物作用的一个关键性因素。特异性结构药物的生物活性与化学结构有密切关糸。这类药物与机体之三维结构紧密结合而产生药理效应。化学结构稍加改变,往往就会直接影响其药效学性质。对于含手性碳原子的药物,即便是同一药物,它们不同对映体产生的生物活性,有的强弱不一,有的甚至表现出相反作用。这是因为生物大分子(如酶、受体、抗体等)或它的活性部位具有手性,具有一定的立体构型和构象,所以它要求和它相互作用的的生物活性分子(如神经递质、激素、药物、毒物等)也要具有和它相适应的立体化学条件,才能相互作用,起到互补性,从而产生生物活性。现已知道,不少药物的立体异构体的生物活性强度有差异,或者一个光学异构体有活性,而其对映异构体则没有这种活性;有的药物甚至一个是激活剂,而另一个是拮抗剂。从立体化学的角度严格说来,实行给予的剂量,只是给药量的一半,而另一半的异构体至少不符合治疗要求,有时甚至带来有害的作用。目前,手性药物光学异构体的药理作用大致有以下五种类型:

(1) 无治疗活性的光学异构体。如:氨氯地平的右旋体没有治疗高血压和心绞痛的活性。
(2) 生物活性强度不同的光学异构体。如:胃安的抗胆碱作用左旋体比右旋体生物活性强四倍。
(3) 生物活性强度相等的光学异构体。
(4) 生物活性类型不同的光学异构体。如:丙氧吩右旋体有镇痛作用,左旋体有镇咳作用。
(5) 生物活性相反的光学异构体。如:巴比妥类中一些光学异构体间具有相反的药理作用。

手性药物是二十一世纪发展的重要方向

手性似乎有些陌生又有些时髦,实际上手性在自然界是非常普遍的现象,在化学里就是一种同分异构现象。含有两个互为对映异构体的化合物称为手性化合物,其中仅含一个对映体的化合物称为光学纯手性化合物,分别含有这样化合物的药物称为手性药物和光学纯手性药物。作为生命活动重要基础的生物大分子,如蛋白质、多糖、核酸和酶等,几乎全是手性的。这些大分子在体内往往具有重要的生理功能。光学纯手性药物的药理作用是通过与体内大分子之间的严格手性匹配与分子识别而实现的。含手性因素的化学药物的对映体在人体内的药理活性、代谢过程及毒性存在着显著差异。

在此之前手性药物也并不陌生,例如:氧氟沙星和左氧氟沙星,还有很多药物具有手性,象胃安、丙氧吩、巴比妥、兰索拉唑等。那么手性药物的发展趋势又如何呢?

1、世界上正在开发的1200种药物中,手性药物占2/3。

2、我国“十五”规划将手性药物的开发列为医药发展的六个重点之一。

3、有人预言本世纪不对称合成及手性拆分技术将会和微电脑、信息技术、生物技术同样受到高度重视。

4、当前手性药物的研究已成为国际新药研究的新方向之一。

5、迅猛增长的市场需求,刺激了手性药物的研究与开发。

据美国Technology Catalysts公司统计,

1993年世界手性药物制剂市场为356亿美元

1994年世界手性药物制剂市场为452亿美元

1995年世界手性药物制剂市场为556亿美元

1995年世界药物市场总额为2858亿美元

2000年世界手性药物制剂市场为900亿美元

什么是手性分子

手性和旋光性并不是一个概念。
手性分子如楼上所言,像左右手一样镜像对称。比方两个分子分别像我们两只手。我们两只手看起来那么相似,但是不同,因为左手和右手是不能重合的,换句话说,左手(右手)可以和右手(左手)在镜中的像重合。这两个分子就称为手性异构体。
当一个碳原子上连四个不同的基团,这个碳就是手性碳,具有手性异构体。
验证方法:手性碳连四个不同基团,空间呈四面体结构,类似甲烷,可以做先做两个完全相同的简易模型,然后其中一个任意对调两个基团,看看是否还能完全重合。
关于旋光:手性分子可以使偏振光发生偏转产生旋光性,所以具有旋光性是手性分子的特征。但不具旋光性并不能说明分子不是手性分子。如果内消旋(有的手性c使光左旋,有的使光右旋,相互抵消),手性分子是不显旋光性的。
1.
手性分子:
----相同点:两个分子组成、结构都完全一样。
----唯一的区别就是像人的左手和右手,永远不能重合在起。
----与真人与镜像的关系也一样。
----两个手性分子的关系就是一个在镜外,一个在镜里,即镜像对称的关系。
----它们在化学反应中的选择性有所差别,这在药物上有重要的应用。
2.
形成手性分子的条件:
----一般含有手性碳原子.(也有不含手性碳原子的手性分子)
----手性碳原子:碳原子所连的四个基团都不相同.
----两个手性分子是以碳原子为中心的镜像对称.
有手性碳原子的物质不一定存在与之对应的手性分子
手性分子中不一定存在手性碳原子
第二句话比较好理解
非有机物中也是可以出现手性分子的
至于第一句话
例子比较举出
因为不能画图。。。
试想一下:
把两个相同的(不是互为手性分子的)氟氯溴甲烷的氢原子去掉
然后两个基团以碳碳键相连
所得的这个C2F2Cl2Br2分子(1,2-二氟-1,2-二氯-1,2-二溴-乙烷)有对称中心
因此是不具有手性的
但是分子中的两个碳原子都是手性碳原子

有机化学中手性分子是指什么

手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子.这两种分子物理性质不同,化学性质也有一定的差异.
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